В молодості Діогена вигнали з рідного міста разом з батьком за підробку грошей. Виною тому був оракул, який на питання Діогена чи варто братися за фальшивомонетництво, відповів: “переоцінюються цінності”.
Після цього випадку Діоген подався в філософи, ставши послідовником Антісфена. Поселившись в Афінах і проповідуючи аскетичний спосіб життя, він зневажав розкіш, задовольняючись одягом бродяги, причому вів себе досить маргінально, викликаючи часом у жителів то шок, то захоплення.
До наших днів дійшли факти з життя Діогена:
Діоген насправді жив не в бочці, як багато хто вважає, а в піфоси – глиняному посуді для зберігання зерна. Дерев’яна бочка була винайдена римлянами через 5 століть після смерті Діогена.
Коли Олександр Македонський підкорив Аттику він вирішив на власні очі познайомитися з Діогеном і прийшов до нього з пропозицією виконати будь-яке бажання. Діаг попросив відійти, щоб не затуляти сонце. На що полководець зауважив, що не будь він Олександром Великим, став би Діогеном. За іронією долі Олександр помер в один день з Діогеном 10 червня 323 року до н. е..
Після того, як Платон дав визначення людини як тварини, що ходить на двох ногах і позбавленого шерсті і пір’я, Діоген приніс до нього в школу общипаного півня і відпустив його, урочисто проголосивши: “Тепер ти – людина!” Платону довелося додати до визначення фразу “… і з плоскими нігтями.”
Побачивши сина повії, кидали каміння в натовп, Діоген сказав: «Бережись потрапити в батька!»
Коли афіняни були зайняті підготовкою до війни з Пилипом Македонським і кругом була суєта і хвилювання, Діоген почав катати по вулицях свій піфос. Багато хто запитував його, навіщо він це робить, на що Діоген відповів: “Усі зайняті справою, і я теж.”
Одного разу дуже багата людина запросив Діогена в свій розкішний будинок і попередив його: “Дивися як чисто в моєму будинку, не здумай плюнути куди-небудь.” Оглянувши житло і подивившись його красою, Діоген підійшов до господаря і плюнув йому в обличчя, заявивши що це найбрудніше місце, яке він знайшов.
Як то раз, повертаючись з Олімпії, на питання, чи багато там народу, Діоген сказав: “Народу повно, а от людей майже немає.” А одного разу, вийшовши на площу він почав кричати: “Ей, люди, люди!”, Але коли народ збігся, він почав проганяти їх палицею, примовляючи: “Я кликав людей, а не мерзотників.”
Діогеном часто доводилося жебракувати, але він не просив милостиню, а вимагав: “Дурила, подайте філософу, адже він вчить вас жити!”
За життя Діогена часто називали собакою за його поведінку, і це тварина стала символом кініків (послідовників Діогена). На його могилі в Коринфі був встановлений пам’ятник у вигляді пса, що стояв на колоні.
