В історії християнства були моменти, коли піднімалося питання: чи потрібні ікони? Дане питання було серйозно досліджено церквою і на століття нею було дано не однозначну відповідь – так, потрібні. Ікона (образ) відіграє дуже важливу роль у сприйнятті недосконалими почуттями людини вгорі світу, і через них ось вже тисячі років Творець являє чудеса. Зрозуміти, чому саме через ікони, чому через ті чи інші, людині далеко не завжди під силу, проте важливий той факт, що кожна ікона має своє особливе призначення. Поява деяких ікон надприродна.
Явище ікони «Невпуваєма чаша » відбулося більше ста двадцяти років тому і пов’язане з дивним випадком. У Тульській губернії жив відставний солдат. Якщо точніше, то не жив, а доживав своє життя, яке невблаганно йшла до дострокового завершення. Солдат був зовсім ще не старий, проте сильно зловживаючи алкоголем, прирік себе на швидку смерть. Гірко було дивитися на нього : всю свою пенсію він пропивав, все, що в будинку можна було пропити – пропив, в результаті чого, практично став жебраком і незабаром невиліковно захворів. У солдата відмовили ноги, але це його не могло зупинити. Все одно він продовжував пити, тепер вже з тієї причини, що, мовляв, – все одно доведеться помирати.
Так все і сталося б, але одного разу вночі, коли нещасний у своєму звичайному неспокійному стані мучився, йому приснився сон і в цьому сні солдат побачив благоліпного старця – схимника, який сказав: « Іди в місто Серпухов, в монастир Владичиці Богородиці. Там є ікона Божої Матері «Невпуваєма Чаша », відслужи перед нею молебень, і будеш здоровий душею і тілом ».
Солдат не відразу відреагував на цей сон. Дивовижний старець снився солдату ще три рази. Солдат не знаходив у собі сили встати, і старець, бачачи це, востаннє йому майже пригрозив. Це протверезило солдата, і він, докладаючи величезних зусиль, поповз у бік Серпухова на колінах. Що разюче, дійшов до Серпухова він вже на ногах, хоча і з милицею. Прийшовши в монастир, солдат розповів про мету своєї подорожі і про свої сни, чим викликав велике здивування. Ченці знали, що у них не було такої ікони. Була лише одна невідома ікона, яка висіла при вході до ризниці і на якій була зображена чаша. Вирішили перевірити, що це за ікона, і коли її зняли, то з найбільшим подивом виявили, що на звороті написано: «Невпуваєма Чаша».
З міста Серпухова ця людина повертався вже абсолютно здоровим. До спиртного він ніколи в житті вже не торкався…
У Висоцькому монастирі зберігається безліч листів наших сучасників, які описали свої долі, які були врятовані за допомогою цієї святині. Це люди, які особисто або їх родичі увірували в чудотворне дію «Невпуваєма Чаші » і отримавши зцілення від хвороб і душевних вад, звернулися до Бога.